페나진 유도체의 반응성과 항균성에 대한 양자 화학적 연구

• 영문명: Quantum Chemical Studies for the Reactivity and Antimicrobial Activity of Phenazine Derivatives
• 발행기관: 대구과학대학교 국방안보연구소
• 저자명: 한지훈(Ji-Hoon Han) 이길준(Gil-Jun Lee)
• 간행물 정보: 『사회융합연구』제4권 제5호, 135~145쪽, 전체 11쪽
• 주제분류: 사회과학 > 사회과학일반
• 파일형태: PDF
• 발행일자: 2020.10.30

국문 초록

그람 양성균과 그람 음성균에 대해 항균성을 가지며 7번 위치에 하이드록시기, 메톡시기, 메틸기, 아세틸기, 니트로기가 치환된 7-substituted 2,3-dihydroxy phenazine-5,10-dioxide 유도체들의 반응 부위의 예측과 항균성을 해석하기 위하여 ab initio 법으로 양자 화학적인 연구를 하였다. 최적화된 유도체들의 구조로부터 얻어진 frontier 오비탈과 frontier 에너지로부터 얻어진 결과는 유도체들은 친전자적인 분자였으며, 최적화된 페나진 고리 평면과 수직을 이루는 각 원자의 p오비탈이 주로 반응에 관여하고, 페나진 고리 속에 포함되어있는 질소 원자와 질소 원자와 결합한 산소가 친핵성 반응, 친전자성 반응, 친라디칼성 반응이 일어나는 주요 부위라는 결과를 얻었다. 그리고 5번 질소와 결합 된 산소의 친핵 frontier 밀도가 작을수록, 10번 질소와 결합한 산소의 친핵 frontier 밀도가 값이 클수록 유도체들이 가지는 항균력은 우세하였다. 연구의 결과는 새로운 페나진 유도체의 합성이나 효과적인 의약품의 설계에 유용한 정보들이다.

영문 초록

A quantum chemical study for the reactivity site and antimicrobial activity of 7-substituted 2,3-dihydroxy phenazine-5,10-dioxide derivatives, which substituent are hydroxy, methoxy, methyl, acethyl and nitro group, known as antimicrobial agent, were investigated by ab initio method. The results obtained from the frontier orbital and frontier energy showed that the derivatives were electrophilic molecules, and the p orbitals of oxygen, nitrogen and carbon perpendicular to the optimized phenazine plane were mainly involved in the reaction. And it was found that the nitrogen atom in the phenazine ring and oxygen bonded to the nitrogen atom were the main sites where nucleophilic reactions, electrophilic reactions and radical reactions took place. As the nucleophilic frontier density of oxygen bound to nitrogen 5 was lower and it of oxygen bound to nitrogen 10 was higher, the antimicrobial activity of the derivatives was dominant. The results of this studies are useful information for the synthesis of new phenazine derivatives or the design of effective pharmaceuticals.

목차

1. 서론

2. 이론 및 계산

3. 결과 및 고찰

참고문헌

키워드

페나진 페나진 유도체 항균제 프론티어 이론 Phenazine PDO Antimicrobial agent Ab initio Frontier theory