BODIPY에 기초한 새로운 Fluorophore의 합성

• 발행기관: 강원대학교 기초과학연구소
• 저자명: 이필호 방극찬 허윤규 이구연 김선대
• 간행물 정보: 『기초과학연구』제14집, 205~219쪽, 전체 15쪽
• 주제분류: 자연과학 > 자연과학일반
• 파일형태: PDF
• 발행일자: 2003.12.01

국문 초록

Pyrrole 유도체 화합물로부터 여러 단계를 거쳐 다양한 BODIPY 골격을 갖는 fluorophore를 합성하였다. 합성한 형광물질의 경우 일반적인 BODIPY 화합물의 ε값과 유사한 5x104의 값을 나타내었으며 fluorescin보다 장파장의 형광을 나타내었다. BODIPY의 경우 aryl기가 자유롭게 회전되어 효과적인 conjugation을 이룰 수 없었기 때문에 pyrrole의 2번 위치와 6번 위치에 탄소고리를 도입하여 평면인 분자를 만들고자 tetralone으로부터 oxime을 정량적으로 합성하고 이것을 Trofimov 반응을 시켜 pyrrole 유도체를 만들었다. 이 pyrrole 유도체들을 축합을 시키고 여기에 바로 BF3?OEt2를 처리하여 회전이 불가능한 aryl기가 치환된 BODIPY 화합물을 합성하였다. 이 물질은 aryl기가 자유롭게 회전하는 BODIPY보다 더 장파장의 형광과 흡광을 나타내었고 ε값이 1x105의 값을 갖는 뛰어난 감도를 나타내었다. 이렇게 합성한 BODIPY 화합물에 5-hexynoic acid와 Sonogasira cross-coupling 반응을 통하여 acid기를 도입하였다. Hexynoic acid가 도입된 BODIPY 화합물(12)로부터 EDC를 사용하여 N-hydroxysuccicimde와 반응시켜 acid기가 활성화된 화합물 13[A= 637nm, E= 668nm, ε= 7.1x104]을 합성하였다.

목차

요 약

1. 서 론

2. 결과 및 고찰

3. 실 험

4. 결 론

5. 참고 문헌